Получение ацетилсалициловой кислоты реакция

СОДЕРЖАНИЕ
0
65 просмотров
01 июня 2019

о-Гидроксибензойная (салициловая) кислота является природным веществом, содержащимся в виде эфира уксусной кислоты — о-ацетилсалициловой кислоты в цветах растений вида спиреи (spiraea ulmaria). Этот эфир был введен в медицинскую практику лечения острого суставного ревматизма еще в 1874 году, а как синтетическое лекарственное вещество стал вы­пускаться в промышленных масштабах в конце прошлого века под названием аспирин (приставка "а" означала, что данное ле­карственное вещество не добывается из спиреи, а делается хи­мическим путем). Аспирин называют лекарством 20-го столетия, и в настоящее время его производят в мире в количестве, превышающем 100 тыс. т в год. Известны его противовоспалитель­ные, жаропонижающие и болеутоляющие свойства. Обнаружено также, что он препятствует образованию тромбов, оказывает со­судорасширяющее действие и начинает применяться даже для профилактики и лечения инфарктов и инсультов. Считают, что весь потенциал лечебных свойств этого вещества еще не исчер­пан. В то же время аспирин раздражает слизистую оболочку же­лудочно-кишечного тракта, что может вызывать кровотечения. Возможны также аллергические реакции. Аспирин в организме влияет на синтез простагландинов (контролирующих, в част­ности, образование тромбов) и гормона гистамина (расширяющего сосуды и вызывающего приток иммунных кле­ток к месту воспаления; кроме того, он может препятствовать при воспалительных процессах биосинтезу болевых ве­ществ).

По внешнему виду ацетилсалициловая кислота – это кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы.

Ацетилсалициловая кислота мало растворима в воде, легко растворима в 96 % спирте, растворима в эфире. Плавится при температуре около 143 0С.

Хорошо растворима в растворах щелочей, мало в воде (1:300), этаноле (1:7), хлороформе (1:17), диэтиловом эфире (1:20). Получают ацетилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом.

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением (до 5 атмосфер). После выделения 0-салицилата натрия (2) его превращают действием НСІ в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном.

Анализ на содержание ацетилсалициловой кислоты производят следующим образом: 1.00 г субстанции помещают в колбу с притертой стеклянной пробкой, растворяют в 10 мл 96 % спирта. Прибавляют 50.0 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида, колбу закрывают и выдерживают в течение 1 ч. Полученный раствор титруют 0.5 М раствором кислоты хлористоводородной, используя в качестве индикатора 0.2 мл раствора фенолфталеина.

Параллельно проводят контрольный опыт: 1 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида соответствует 45.04 мг C9H8O4.

В ацетилсалициловой кислоте при ее неправильном хранении, образовуются примеси:

4- гидроксибензойная кислота;

4-гидроксибензен-1.3-дикарбоксильная кислота(4-гидроксиизофталевая кислота).

Что может и чего не может современная медицина
Вопрос родителей: На какой стадии наркомания излечима? Когда еще не поздно лечить наркоманию? С наркоманией бороться не поздно никогда. Но она неизлечима. Как только человек получает психическ .

Диетотерапия
Одним из основных направлений в лечении неспецифического язвенного колита является коррекция адекватного питания и диетотерапия. В разгар болезни назначается диета № 4 или 4б. В период стихания остр .

Классификация
Классификация по химическому строению 1. Анионные смолы 2. Фибраты (клофибрат, фенофибрат, ципрофибрат, гемфиброзил); 3. Некоторые ви .

Источник www.medteory.ru

Исследование методики синтеза ацетилсалициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом. Изучение строения, свойств, применения и лекарственного значения аспирина. Анализ влияния аспирина на процессы, протекающие в очаге воспаления.

Рубрика Химия
Вид лабораторная работа
Язык русский
Дата добавления 24.06.2013

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию

Синтез ацетилсалициловой кислоты

Выполнила: Константинова Е.С.

Проверила: Старший преподаватель кафедры химии Прищепова О.Ф.

Цель: Освоить методику синтеза ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Изучить строение, свойства, применение и лекарственное значение аспирина.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА — белое кристаллическое вещество, температура плавления 133-136 о С;при нагревании свыше 140 о С разлагается, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, при хранении во влажной атмосфере гидролизуется. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство — жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий — торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ацетилсалициловая кислота — долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты — это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота. В природе есть похожее вещество — салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы — Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества:

В 1893 Феликс разработал методику получения чистой ацетилсалициловой кислоты, и после испытаний препарата на животных (кстати, они проводились тоже впервые в истории) в 1899 фирма «Bayer» запатентовала торговую марку аспирин — имя, под которым наиболее известно это лекарство. Считается, что название лекарству дали в честь святого Аспиринуса — покровителя всех страдающих головной болью. Ацетилсалициловая кислота понижает температуру, уменьшает местные воспалительные процессы, обезболивает. А еще разжижает кровь и поэтому применяется при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечнососудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда. Но ни в коем случае нельзя забывать, что лекарственными средствами, нельзя злоупотреблять. Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях — к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы (расстройство координации движений, помрачение сознания, судороги) и кровоизлияниям.

Во многом раздражающее действие аспирина проявляется из-за его плохой растворимости. Если глотать таблетку, она медленно усваивается, нерастворенная частичка вещества может на какое-то время «прилепиться» к слизистой оболочке, вызывая ее раздражение. Чтобы уменьшить этот эффект, достаточно просто растолочь таблетку аспирина в порошок и запить его водой, иногда рекомендуют для этой цели щелочную минеральную воду, или купить растворимые формы аспирина — шипучие таблетки. Несмотря на то, что ацетилсалициловая кислота так давно известна и очень широко применима в качестве лекарственного средства, объяснение механизма ее действия на организм появилось лишь в 1970-х. Британский ученый Дж.Вейн за свои работы по изучению физиологического действия ацетилсалициловой кислоты в 1982 получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине и титул рыцаря от королевы Елизаветы II. Вейн обнаружил, что ацетилсалициловая кислота блокирует в организме синтез некоторых гормоноподобных веществ — простагландинов, ответственных за регуляцию многих функций организма, в частности, тормозит синтез простагландинов, вызывающих воспалительные явления. Побочные действия ацетилсалициловой кислоты объясняются замедлением синтеза других простагландинов, ответственных за свертываемость крови и регуляцию образования в желудке соляной кислоты.

Дальнейшие исследования показал, что далеко не все свойства данного вещества связаны с блокировкой синтеза простагландинов. Механизм действия ацетилсалициловой кислоты сложен и не до конца изучен, и ее свойства до сих пор являются объектом исследования многих научных коллективов. Только в 2003 было опубликовано около 4000 научных статей, посвященных тонкостям физиологического действия этого вещества. Ученые, с одной стороны, находят новые применения старому лекарству. С другой стороны, на основе исследований разрабатываются новые лекарственные препараты ацетилсалициловой кислоты, побочные эффекты которых сведены к минимуму. Очевидно, ацетилсалициловая кислота обеспечит работой еще не одно поколение ученых — физиологов и фармацевтов.

синтез ацетилсалициловый кислота углекислый

Микроволновая система ETHOS 1600, стеклянная трубка (40 см, шлиф 29), двугорлая колба на 100 мл, магнитная мешалка, эффективный охладитель, стеклянный фильтр (диаметр 6 см), колба Бунзена, эксикатор.

Салициловая кислота (т.пл. 157-159 °C) 13,8 г (100 ммоль)

Уксусный ангидрид (т.кип. 138-140,5 °C) 12,8 г (11,9 мл, 125 ммоль)

Конц. серная кислота (96%) 3 капли

Гидроксид натрия 5 г

Этанол для перекристаллизации примерно 30 мл

Водный раствор хлоридажелеза (III) (0,1 M) несколько миллилитров

Источник stud.wiki

Автор: Tyorkin · Опубликовано Январь 30, 2013 · Обновлено Июль 7, 2018

Забота о человеческом здоровье приводит к развитию новейших технологий в области медицины, разработке и появлению новых препаратов. Нет точной цифры их постоянно расширяющегося ассортимента. Однако известная всем ацетилсалициловая кислота есть в домашней аптечке в каждом доме. Статистика наводит данные: более восьмидесяти миллиардов таблеток аспирина используется за год, несмотря на все современные лекарства. Откуда же и зачем появилось это средство?

Исторические факты

Жерар Шарль Фредерик синтезировал ацетилсалициловую кислоту в 53 году девятнадцатого столетия. Прошло несколько десятков лет, в 1897 году Феликсу Хоффману посчастливилось создать прообраз данного препарата в приемлемой для медицинского использования форме. Кора осины стала отличным сырьем для получения кислоты, название аспирин было дано не случайно: аspen в переводе с немецкого — осина. Хоффман, стараясь вылечить своего больного ревматизмом отца, открыл себе и всему миру уникальные свойства ацетилсалициловой кислоты.

Через два года лекарство появилось уже во многих аптеках мира.

Отличительные свойства

С9Н8О4 — формула кислоты ацетилсалициловой, которую ученые еще называют 2-гидроксибензойное вещество. Гидрокси — указывает на наличие гидроксила ОН. ОН соединен с бензойной кислотой, которую относят к самому примитивному виду карбоновых кислот.

По внешнему виду аспирин — вещество кристаллическое бесцветное. При попадании в воду, оно легко растворяется, также легко диссоциирует данное вещество в диэфите и этаноле.

Температура плавления его — около 160 градусов, кипения по Цельсию — 211 градусов. Ацетилсалициловая кислота характеризуется своей реакцией подтверждения, которая проходит в растворе — при добавлении хлорида железа, жидкий состав становится фиолетовым.

Данная кислота из растворов может выпасть в осадок. Это свойство используется для получения кристаллической кислоты. По форме кристалликов можно ее идентифицировать: кристаллы моноклинные, строящиеся на трех прямых. Длина у каждого из них разная, между направлениями линий два угла прямых, а один — развернутый.

Кристаллики аспирина в сухой среде стабильны, при попадании влаги начинает процесс ее поглощение, в результате образуются два вида кислот: салициловая и уксусная, которая отличается характерным запахом. Этот процесс называется гидроизоляцией. Ацетилсалициловая кислота в сухом виде запаха не имеет.

Если на кислоту воздействовать щелочными бикарбонатами и гидроксидами, произойдет эстерификация — процесс образование сложных эфиров.

Применение Ацетилсалициловой кислоты

Ацетилсалициловая кислота, в первую очередь, лекарственный препарат.

При простуде аспирин достаточно эффективное средство — этот факт знают все. Но не многие знают, что при угрозе выкидыша беременным женщинам гинекологи назначают принимать по ¼ таблетки, чтобы предотвратить не желаемый исход.

Взрослые и дети после 12 лет принимают средство для купирования головной боли, болевых симптомов в полости рта. Также врачи назначают его женщинам при спазмах, возникающих во время менструального периода.

Если же беспокоят боли в суставах и мышцах, то прием аспирина будет тоже необходимым методом лечения.

Ацетилсалициловая кислота назначается специалистами, как дополнительное средство, при ряде онкологических заболеваний, для профилактики возникновения опухолей мочевого пузыря, пищевода, предстательной железы.

Также этот препарат отлично разжижает кровь. Его назначают пациентам с диагнозом: болезнь Альцгеймера. Он улучшает кровоснабжение мозга. Он рекомендуется больным перенесшим инфаркт Миокарда, инсульт и для их профилактики.

Средство используют для снятия похмельного симптома.

Ацетилсалициловая кислота активно используется не только в медицине, но и для других целей:

  1. Для автомобилей. Когда автомобиль не заводится от того, что разрядился аккумулятор, то автомобилисты применяют один простой способ. Надо растолочь таблетку «кислоты» и высыпать его прямо на него. Это не решит проблему кардинально, но доехать до станции техобслуживания даст возможность;
  2. В области садоводства. Причиной увядания садовых цветов, не редко, бывает возникновение плесени, грибкового заболевания. Аспирин чудесно борется с этим недостатком. Проблемные участки поливают водой, с расчета: 1 таблетка на литр. Букет в воде простоит больше времени, если в воду добавить таблетку препарата;
  3. Для удаления потовых пятен. На одежде появились пятна пота? Не торопитесь нести вещи в химчистку. Смажьте эти места густой аспириновой кашицей и оставьте на пару минут, затем уберите все с помощью теплой воды. Пятна уйдут с одежды;
  4. Для борьбы с перхотью. Воспаленность кожи головы приводит к образованию перхоти. Если в шампунь добавлять по пару таблеток препарата, массировать этой смесью голову во время мытья, затем подержать пять минут, то можно вылечить кожу и избавиться от перхоти;
  5. При пчелином укусе. Когда пчела укусила взрослого или ребенка, необходимо промыть место укуса и засыпать его растолченной таблеткой. Это избавит от боли и предотвратит возникновение опухоли;
  6. Для лечения кожи. Противовоспалительное действие аспирина сделало его отличным средством против угревой сыпи. Препарат следует растолочь, добавить немного воды и нанести все на места с прыщами. Процедуры проводить несколько дней;
  7. Еще аспирин эффективен для предотвращения натоптышей.

Подводя итоги можно сказать, что ацетилсалициловая кислота — препарат, который нашел широчайшее применение в разных областях, но «заслуги» в медицине — пик высоты его достоинств.

Источник hawkish.ru

Комментировать
0
65 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
Adblock detector