Получение ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты

0
39 просмотров
01 июня 2019

о-Гидроксибензойная (салициловая) кислота является природным веществом, содержащимся в виде эфира уксусной кислоты — о-ацетилсалициловой кислоты в цветах растений вида спиреи (spiraea ulmaria). Этот эфир был введен в медицинскую практику лечения острого суставного ревматизма еще в 1874 году, а как синтетическое лекарственное вещество стал вы­пускаться в промышленных масштабах в конце прошлого века под названием аспирин (приставка "а" означала, что данное ле­карственное вещество не добывается из спиреи, а делается хи­мическим путем). Аспирин называют лекарством 20-го столетия, и в настоящее время его производят в мире в количестве, превышающем 100 тыс. т в год. Известны его противовоспалитель­ные, жаропонижающие и болеутоляющие свойства. Обнаружено также, что он препятствует образованию тромбов, оказывает со­судорасширяющее действие и начинает применяться даже для профилактики и лечения инфарктов и инсультов. Считают, что весь потенциал лечебных свойств этого вещества еще не исчер­пан. В то же время аспирин раздражает слизистую оболочку же­лудочно-кишечного тракта, что может вызывать кровотечения. Возможны также аллергические реакции. Аспирин в организме влияет на синтез простагландинов (контролирующих, в част­ности, образование тромбов) и гормона гистамина (расширяющего сосуды и вызывающего приток иммунных кле­ток к месту воспаления; кроме того, он может препятствовать при воспалительных процессах биосинтезу болевых ве­ществ).

По внешнему виду ацетилсалициловая кислота – это кристаллический порошок белого цвета или бесцветные кристаллы.

Ацетилсалициловая кислота мало растворима в воде, легко растворима в 96 % спирте, растворима в эфире. Плавится при температуре около 143 0С.

Хорошо растворима в растворах щелочей, мало в воде (1:300), этаноле (1:7), хлороформе (1:17), диэтиловом эфире (1:20). Получают ацетилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом.

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением (до 5 атмосфер). После выделения 0-салицилата натрия (2) его превращают действием НСІ в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном.

Анализ на содержание ацетилсалициловой кислоты производят следующим образом: 1.00 г субстанции помещают в колбу с притертой стеклянной пробкой, растворяют в 10 мл 96 % спирта. Прибавляют 50.0 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида, колбу закрывают и выдерживают в течение 1 ч. Полученный раствор титруют 0.5 М раствором кислоты хлористоводородной, используя в качестве индикатора 0.2 мл раствора фенолфталеина.

Параллельно проводят контрольный опыт: 1 мл 0.5 М раствора натрия гидроксида соответствует 45.04 мг C9H8O4.

В ацетилсалициловой кислоте при ее неправильном хранении, образовуются примеси:

4- гидроксибензойная кислота;

4-гидроксибензен-1.3-дикарбоксильная кислота(4-гидроксиизофталевая кислота).

Нарушение высшей нервной деятельности у животных
Патологические состояния высшей нервной деятельности могут возникать по многим причинам, например, в связи с травмами центральной нервной системы, ее наследственными аномалиями, инфекционным .

Не сдавайтесь
В конце книги я хотел бы напомнить: наркотики — страшный враг, коварный и безжалостный. И избежать несчастий, которые несет в себе наркомания, легче всего одним способом: никогда не пробовать .

Противокариесогенные факторы и кариесрезистентность зубов
1) восприимчивость к кариесу зависит от типа минерализации твердых тканей зуба. Желтая эмаль более кариесоустойчивая. С возрастом происходит уплотнение кристаллическ .

Источник www.medteory.ru

Acidum acetylsalicylicum

Количественное определение.

Точную навеску препарата помещают в колбу с притертой пробкой, растворяют в воде, прибавляют эфир, несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5 М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действий света, в сухом месте.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Применять только после еды, запивать молоком, слизью, т.к. в желудке выделяется свободная салициловая кислота, обладающая кератолитическим действием (расплавляет стенки желудка, вызывает желудочные кровотечения → язву), назначают с содой. Также оказывает токсическое действие на сердце, поэтому назначают с кофеином.

Салициловый эфир уксусной кислоты

С9Н8O4 М. в. 180,16

Получение. Из салициловой кислоты и уксусного ангидрида.

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.

Растворимость. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.

Подлинность.

1) Щелочной гидролиз препарата с последующим выделением салициловой кислоты, наличие которой доказывают по реакции с хлоридом окисного железа, и уксусной кислоты – доказывают по реакции образования уксусно-этилового эфира. Препарата кипятят в течение 3 минут с раствором едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему спирт и концентрированную серную кислоту; раствор имеет запах уксусно-этилового эфира. К осадку добавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.

2) Реакция с реактивом Марки (в фарфоровой чашке). Препарат помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют несколько капель воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.

Количественное определение.

1) Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину (5—6 капель) спирте и охлаждают до 8 — 9°. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

Формула прямого титрования.

2) Метод ацидиметрии после гидролиза.

NaOH + HCl = NaCl + H2O

Формула обратного титрования.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

Препараты. Таблетки 0,25; 0,5; входит в состав сложных лекарственных форм.

Дает отсыревающие смеси с уротропином, карбонатами.

Дата добавления: 2014-11-25 ; Просмотров: 5776 ; Нарушение авторских прав? ;

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Источник studopedia.su

Лекарство по половому признаку. Пару лет назад ученые взялись исследовать уже проведенные исследования. Взяли 23 теста, касающихся ацетилсалициловой кислоты . В народе она известна как «Аспирин».

В исследованиях участвовали 113 000 человек. Ученые взялись выяснить, зависимость результатов тестов от соотношения мужчин и женщин в группах испытуемых.

Выяснилось, что результативность действия кислоты была выше в мужских коллективах. Почему? Пока, это загадка. Поговорим о том, в чем ацетилсалициловая кислота понятна. Начнем с изученных свойств вещества.

Свойства ацетилсалициловой кислоты

Формула ацетилсалициловой кислоты – С9Н8О4. Второе название вещества – 2-гидроксибензойное. Приставка «гидрокси» дана за присутствие гидроксила ОН. Бензойная кислота , к коей он присоединен, является простейшей в классе карбоновых кислот .

Структурная формула ацетилсалициловой кислоты

В них есть карбоксильные группы COOH. В бензойной, как и ацетилсалициловой кислоте , она всего одна. Это обязательное условие не только для простых, но и жирных кислот . Для последних есть еще одно условие – открытая цепь.

Именно такая у героини статьи. В этерифицированной форме, то есть виде эфира, жирные кислоты присутствуют в жирах. Ацетилсалициловое соединение – не исключение.

Зная, что ацетилсалициловая кислота это «Аспирин» легко догадаться, какова она внешне. Вещество кристаллическое, бесцветное. Известно и то, что соединение диссоциирует в воде. Легко растворяется героиня статьи и в этаноле, диэфире.

Идентифицируют героиню статьи, так же, по температуре плавления. Она составляет 156 градусов. Закипает вещество при 211-ти по шкале Цельсия. Реакция определения ацетилсалициловой кислоты проходит в ее растворе. Если добавить хлорид железа , жидкость окрашивается в фиолетовый .

Героиня статьи может выпадать из растворов в осадок. Это происходит при закислении среды. Именно в этот момент удобно определять соединение по температуре плавления, ведь для опыта нужна кристаллическая кислота .

Кстати, форма кристаллов – тоже идентификатор ацетилсалициловой кислоты . Ее агрегаты моноклинные, то есть строятся на 3-ех векторах. У них разная длина. Меж векторами 2 прямых угла и один нет.

Кристаллы кислоты стабильны лишь в сухом воздухе. Во влажной среде порошок вбирает воду. При этом, образуется две кислоты – уксусная и салициловая. У первой знакомый запах.

При его появлении можно понять, что героиня статьи начала распадаться. Химики именуют процесс гидролизацией. Сама ацетилсалициловая кислота почти не пахнет.

Ацетилсалициловое соединение поддается этерификации. Так химики именуют образование сложных эфиров. Для их формирования на кислоту воздействуют щелочными бикарбонатами и гидроксидами.

Запускается реакция в кипящей воде. Кстати, растворимость в ней аспирина зависит от Ph жидкости. Лучше всего героиня статьи распадается в воде с щелочной средой.

Получение ацетилсалициловой кислоты

«Аспирин» получают карбоксилированием фенолята натрия . Он берется сухим. Воздействуют на фенолят углекислым газом . Метод именуется «Кольбе-Шмитта». Нужно выдержать давление в 0,6 мегапаскалей и температуру в 185 градусов Цельсия. В этих условиях реакция протекает от 8-ми до 10-ти часов .

Химическая формула ацетилсалициловой кислоты

Альтернативным методом промышленного синтеза героини статьи является окисление о-крезола, то есть неочищенной карболовой кислоты . Воздействуют на нее окисью меди . Реакция проходит при нагреве. Порой, окисляют предварительно сульфированный крезол. В этом случае увеличивается выход ацетилсалициловой кислоты .

Применение ацетилсалициловой кислоты

«И аспирина тягостный глоток дарит тебе непринужденность духа, благие преимущества недуга и смелости недобрый холодок». Эти строки из стихотворения Беллы Ахмадулиной.

Поэтесса Серебряного века включила их во «Вступление в простуду». Делаем вывод: в фармакологии ацетилсалициловая кислота применяется около века и значима с самого старта.

Доказано, что «Аспирин» блокирует выработку простагландинов. Это липиды. Они формируются в организме ферментативно из жирных кислот . Простагландины снижают артериальное давление.

Второе действие – стимуляция сокращений миометрия. Это слой клеток, выстилающих матку. Делаем вывод, от чего помогает ацетилсалициловая кислота, — от преждевременной родовой деятельности.

Ацетилсалициловая кислота применяется при простуде и головных болях

Акушеры-гинекологи прописывают по четвертинке «Аспирина» женщинам с угрозой выкидыша, гиппертонусом матки. Но, широким массам ацетилсалициловая кислота известна, как жаропонижающее средство.

В этом качестве препарат разрешен с 12-летнего возраста. У подростков и взрослых лекарство не только снижает температуру, но и купирует боли. Соответственно, ацетилсалициловая кислота инструкцию по применению содержит, рекомендующую средство при спазмах менструального плана, головных, ноющих ощущениях в полости рта.

Боли в мышцах и суставах «Аспирин» тоже гасит. Заметим, что «Аспирин» выпускается в нескольких формах. Их действие разниться. Шипучие таблетки, к примеру, применяются исключительно при мигренях и прочих болях в голове .

Рекомендована ацетилсалициловая кислота и при ряде раковых заболеваний, а так же, в роли их профилактики. У пациентов регулярно принимающих аспирин реже диагностируют злокачественные опухоли мочевого пузыря, предстательной железы, пищевода.

В противораковые средства «Аспирин» не включают. Пока, врачи не могут объяснить механизм действия препарата, не исключают случайный фактор в статистике.

В начале статьи говорилось об еще одном не объясненном учеными явлении. Речь о разной эффективности ацетилсалициловой кислоты в отношении организмов мужчин и женщин. Из правила есть исключение.

Болезнь Альцгеймера героиня статьи блокирует, в основном, у представительниц слабого пола. По идее, действие препарата должно быть одинаковым для всех. «Аспирин» разжижает кровь .

Соответственно, улучшается затрудненное кровоснабжение мозга. Это главное подспорье в борьбе с недугом, забирающим память. Почему на больных Альцгеймером мужчин метод не работает, остается загадкой.

Вне фармакологии ацетилсалициловая кислота находит применение в быту и аграрном деле. Из уст в уста передается рекомендация растворять таблетку «Аспирина» в вазе со срезанными цветами.

В лекарственном растворе, как и в воде с марганцовкой, растения дольше сохраняют свежесть. На полях же кислота применяется в борьбе с грибковыми поражениями почвы. Проблемные грядки проливают раствором «Аспирина» из расчета одна таблетка на литр воды.

Автомобилисты использую героиню статьи, заводя машины. Таблетки «Аспирина» помогают при севших аккумуляторах. Идет реакция лекарства с электролитом, дающая кратковременный заряд.

Метод актуален для неожиданно севшего прибора. Обычно, он дает сбои в морозы. Как постоянное средство для завода аккумулятора «Аспирин», конечно, не годится.

Хозяйки знают героиню статьи, как средство для выведения пятен от пота. На одежде они остаются белесыми разводами. Вывести их помогает 2-часовое замачивание в растворе ацетилсалициловой кислоты. Цена пятновыводителя из магазина в разы дороже. На стакан воды берут 4 таблетки «Аспирина».

Противовоспалительное действие «Аспирина» сделало его борцом с акне. Ацетилсалициловая кислота от прыщей используется в виде пасты. Таблетки толкут и смешивают с водой.

Пасту точечно наносят на воспаления. Препарат подсушивает очаги, снимает покраснение. Достаточно 2-3-ех минут. После, мазь смывают теплой, мыльной водой.

Ацетилсалициловая кислота для лица может выступать и отшелушивающим агентом. Правда, учитывая нежность кожи на лбу, щеках, вблизи глаз, героиню статьи чаще используют для пяток.

Ацетилсалициловая кислота от прыщей

Там разъедающее действие кислоты к месту, борется с натоптышами. Истолченные таблетки «Аспирина» смешивают с соком лимона . На чайную ложку берут 5 таблеток. Понадобится, так же, пара капель воды.

Смесь мажут на огрубевшие области, заматывают тканевыми салфетками. После, ступни обматывают полиэтиленом. Снимают его через 10-15 минут. Остается пройтись по стопам пемзой. Она легко снимет размягченные ткани.

Ацетилсалициловая кислота детям и взрослым пригождается при укусах пчел. Места проколов кожи смачивают чистой водой и натирают таблеткой «Аспирина». Натирать героем статьи можно и волосы.

Средство полезно для окрашенных, контактировавших с хлоркой. Типичная ситуация для тех, кто ходит в бассейн. На стакан воды разводят 6 таблеток «Аспирина», протирают локоны, а через 15 минут смывают с шампунем.

Окрашенные волосы не теряют цвет, о пористости нет и речи. Так что, ацетилсалициловая кислота от температуры – лишь вершина айсберга ее применения.

Польза и вред ацетилсалициловой кислоты

Можно ли ацетилсалициловую кислоту принимать без рецепта врача? Внутрь нельзя, а наружно не желательно. «Аспирин», все же, кислота. Оказывая разъедающее действие на кожу, вещество поступает так же и со слизистыми. Соответственно, длительный прием ацетилсалицилового соединения внутрь способен привести к гастриту и язве желудка.

Раздражающее действие героини статьи на желудок называется ацедозом. Рекомендован контроль гастроэнтеролога. Могут возникнуть внутренние кровотечения.

Минимизировать риски при необходимости постоянного приема «Аспирина» поможет соблюдение инструкции. Таблетки запиваются небольшим количеством воды и, главное, принимаются во время еды.

Детям до 12-ти лет ацетилсалициловая кислота противопоказана из-за риска возникновения синдрома Рейе. Его еще именуют белой печеночной болезнью. Недуг редкий, но смертельно опасный, возникает именно у детей и подростков.

Синдром развивается на фоне лечения лихорадочных недугов типа ОРВ, кори или ветряной оспы. Поражается не только печень, но и мозг. Причем, Рейе возникает исключительно параллельно лечению «Аспирином».

Передозировка ацетилсалициловой кислотой у взрослых, порой, приводит к глухоте, кожным высыпаниям, длительным кровотечениям при ранениях. Собственно, нарушения кровообращения – не только итог употребления героини статьи, но и противопоказание к ее применению, как и гипертония, астма, хронические заболевания печени.

В США, к примеру, опубликованы данные о ежегодной смерти почти 17 000 жителей страны, обусловленной бесконтрольным приемом «Аспирина». Так что, абсолютная безвредность ацетилсалицилового препарата – миф.

Впрочем, в неконтролируемых дозах все может быть смертельно. В газете «ЗОЖ», к примеру, описан случай смерти мужчины, ежедневно выпивавшего 2 литра морковного сока. То, что считается эликсиром здоровья , стало причиной смерти лишь из-за объемов выпитого и постоянства приема сока .

Источник tvoi-uvelirr.ru

Комментировать
0
39 просмотров
Комментариев нет, будьте первым кто его оставит

Это интересно
Adblock detector